Puede suceder que al instalar una aplicación VB en Windows 2000 el equipo pide reiniciar una y otra vez. Existen varias soluciones a este problema.
Lo mejor es instalar el último SP de windows 2000 en la máquina destino.
También podrías instalar el Service Pack 4 o posterior de VB en tu máquina y volver a generar el paquete de instalación (según MS¿?).
El problema es que W2K no deja a las aplicaciones modificar las librerías del sistema y el instalador está intentando actualizar oleaut32.dll (suele tener que cambiarse a la vez que olepro32.dll y stdole2.tlb).

Revisa también http://support.microsoft.com/default.aspx?scid=kb;en-us;279764
y http://support.microsoft.com/default.aspx?scid=kb;EN-US;191096

Para mover/cambiar ficheros en uso :
http://support.microsoft.com/default.aspx?scid=kb;EN-US;140570